Este livro fala de um grupo de pessoas que responderam de forma muito diferente aos problemas da filosofia política. Cada uma dessas pessoas - Helvétius, Rousseau, Fichte, Hegel, Saint-Simon e Maistre - reflectiu a partir de um determinado conceito de liberdade, o tema principal dos textos de Isaiah Berlin. Rousseau, por exemplo, queria tanto defender a liberdade individual (é caso para dizer que a intenção era boa) que acabou por limitá-la radicalmente; é neste sentido que Berlin fala de um «paradoxo funesto» (p. 73) quando comenta o pensamento do autor de O Contrato Social.
Já Hegel é descrito como um filósofo obscuro que submeteu a liberdade individual a uma 'grande visão metafísica'. Segundo Berlin, o esquema hegeliano de interpretação racional do Universo e da História não passa de uma 'imensa e perigosa mitologia': o «crime» de Hegel «foi ter criado uma imensa mitologia na qual o Estado é um indivíduo e a História é um indivíduo e existe apenas um único padrão que somente o conhecimento metafísico é capaz de revelar. Criou uma escola de História a priori [...]» (p. 135).
Citável pela clareza é a passagem em que Berlin explica a refutação das teorias contratualistas de Rousseau e outros por Joseph de Maistre:
«[o século XVIII] Ensinou-nos que a sociedade se baseou num contrato. Mas isso é um absurdo, tanto lógico como histórico. O que é um contrato? É uma promessa. Temos então um conjunto de indivíduos racionais que se reúnem - afirma Maistre de modo zombeteiro - com o objectivo de organizarem uma existência pacífica que lhes proporcionará consideravelmente mais bens terrenos, segurança, felicidade, liberdade, ou o que quer que seja que desejem, do que obteriam num determinado estado de natureza. E como o fazem? Construindo um estado como se este fosse um banco ou uma empresa de responsabilidade limitada. Mas mesmo isso exige que a promessa, o contrato social, seja executória. Tem de existir um instrumento para, se alguém a infringir, forçar essas pessoa à submissão ou banição. Mas um conjunto de homens que compreendem conceitos como promessas e o cumprimento de promessas é já uma sociedade completamente madura e sofisticada.» (pp. 178-179).
A exposição de Berlim é clara (a origem dos textos - conferências radiofónicas - ajudará a explicar esta clareza), tornando evidente o perigo de certas ideias. Mas é importante não perder de vista o sentido de "liberdade" que suporta o pensamento de Berlim: «é a liberdade preconizada pelos grandes pensadores liberais ingleses e franceses» (introdução, p. 24), e não um conceito universal e sem história.
